举起了手,不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了:
“学长,环氧磺酸酯捕捉到了!”
“很好,ee值多少?”
“还在测定中环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应哦,出来了,93!”
徐云闻言,不由轻舒了一口气。
所谓ee值指的就是对映体过量,手型环氧磺酸酯的理论ee值是90,小唐测出的93在水准线之上,眼下算是成功了第一小步。
完成了关键光学活性中间体的合成,接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。
这一步的操作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应,发生环氧开环,再经碳酸钾处理关环与脱ts,制得(4s,5r)-4,5-环氧-1-十六碳炔,而这一步的产率是
60。
没错,第一步89,第二步60。
几近腰斩的产率。
这是生物化学非常常见的一种情况,越往后产率越低,从90到60,接着30。
七八环过后,非常态化合物的产率甚至可能只有个位数。
所以为啥说科研烧钱呢——就徐云他们开始的这十来分钟,包括机器损耗已经了至少1000块钱了,整整一个盟主呢。
5-环氧-1-十六碳炔的制备很顺利,就当徐云等人准备再向前一步时
只见另一位负责做亲核取代的研究生忽然‘啊’了一声,叹气道:
“学长,亲核取代反应失败了”
全部实验试剂:
2-苯基吡啶、对甲基苯硼酸、对乙烯基苯硼酸、4-羟甲基苯硼酸、4-乙烯基苯硼酸、2-萘硼酸、3-呋喃硼酸、3-苯并噻吩硼酸、n-苯基吡唑、苯并喹啉、[ru(p-cyne)2cl2]2。
以及多聚甲醛、d(二氯甲烷)、dce、chcl3(氯仿)、 oh(甲醇)、et oh(乙醇)、ac oet(乙酸乙酯)、thf(四氢呋喃)、df(n,n-二甲基甲酰胺)、dso(二甲基亚砜)、1,4-dioxane(1,4-二氧六环)、ch3(乙腈)、n-hexane(正己烷)和toene(甲苯)等等。
2-溴吡啶、2-溴-4-氯吡啶、2-溴-3-甲基吡啶、2-溴-5-甲基吡啶、2-溴-3-氟吡啶、
(本章完)